Penentuan Stereokimia Pada Monosakarida

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:

1.      Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)

2.      Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)

3.      konformasi kursi

Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Fischer --> Proyeksi Haworth :

Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

Sifat2 monosakarida

·         semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.

·         larutannya bersifat optis aktif.

·         larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.

contoh larutan alfaglukosa yang baru dibuat mempunyai putaran jenis + 113` akhirnya tetap pada + 52,7` umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi polisakarida tidak. semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi.

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.

Mari kita lihat saja struktur antara kanji dan selulosa.

Jika dibandingkan maka kedua molekul tersebut sama persis formula kimianya, namun faktanya sangat berbeda antara kanji dan selulosa. baik dari segi fungsi maupun fisiknya. ya, itulah isomer.

tapi bukan isomer biasa, ini ialah stereoisomer dimana isomer tak berbeda pada susunannya, tapi yang berbeda ialah bentuk 3 dimensinya. bisa dilihat pada selulosa, ikatan pada atom O penghubung letaknya equatorial keduanya, sedangkan pada kanji ikatan pada atom O letaknya equatorial dan axial.

Axial ialah ikatan yang letaknya vertikal, atas atau bawah sedangkan equatorial yang terletak horizontal yaitu pada kanan atau kiri.

Dua Kelas Utama dari Isomer

isomer ialah senyawa berbeda dengan formula kimia yang sama

2 kelas utama isomer tersebut yaitu: Konstitusional isomer dan stereoisomer.

Konstitusional isomer berbeda pada cara atom tersebut terhubung satu sama lain. Sifatnya yaitu:

·         Nama IUPAC yang berbeda

·         Gugus fungsi bisa sama tau beda

·       Sifat fisik yang berbeda, sehingga bisa dipisahkan dengan pemisahan yang didasarkan perbedaan sifat fisik seperti distilasi

·         Sifat kimia yang berbeda. sehingga direaksikan akan menghasilkan produk yang berbeda pula

Stereoisomer hanya berbeda pada cara atom berorientasi pada ruang. Stereoisomer memiliki nama IUPAC yang identik(kecuali kata depan seperti trans atau cis). Memiliki gugus fungsi yang sama

Susunan dari tiga dimensi disebut konfigurasi. Stereoisomer hanya berbeda dalam konfigurasinya.

Molekul Kiral dan Akiral

Semuanya memiliki bayangan cermin. maksudnya disini kita harus memperhatikan suatu molekul. sehingga diketahui molekul itu identik atau hanya bayangan cerminnya. Beberapa molekul itu seperti tangan kita. tangan kanan dan kiri merupakan pasangan bayangan cerminnya, namun tangan kita tidak identik. coba saja anda pakai sarung tangan kanan di tangan kiri, pasti tidak cocok. atau anda dapat menumpuk tangan anda secara searah, anda tak akan pernah bisa menserasi kan semua jari anda.

Kiral adalah molekul yang not superimposable atau tidak bisa ditumpuk dengan bayangan cerminnya

Terkadangan molekul lainnya lagi seperti kaos kaki, sepasang kaos kaki dapat di balik balik. kaos kaki dan bayangan cerminnya sama. sehingga, kaos kaki untuk kai kanan bisa dipakai untuk kaki kiri.

Akiral adalah molekul yang imposable atau bisa ditumpuk dengan bayangan cerminnya

Contohnya:

Gambarkan H2O , molekul H2O ini berbentuk seperti Λ dengan urutan O-H-O . apakah senyawa tersebtu kiral atau akiral??

ya, untuk anda yang memilih akiral. benar sekali. H2O dan bayangan cerminnya identik sehingga tak bisa dibedakan perbedaan susunan atomnya karena memang tak ada yang berbeda disana.

Sedangan untuk pasangan yang berbeda atau kiral, ada sebutan khusus untuk senyawa tersebut. Yaitu enantiomer. enantiomer ialah isomer yang hanya berbeda pada penyusunan subtituennya

Permasalahan:

1.      Mengapa semua monosakarida disebut gula pereduksi? Jelaskan

2.      Mengapa Bagian terkecil penyusun karbohidrat disebut monosakarida? Jelaskan

3.  Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? jelaskan